Avec 34,3 % de sa population non diplômée, La Caillère-Saint-Hilaire présente le taux le plus élevé du département. Cette réalité s'accompagne d'un revenu médian de 20 590 euros, inférieur à la moyenne vendéenne, et d'un taux de chômage de 8,6 %. Le tissu économique local, avec 74 entreprises, et un taux d'emploi de 69,1 % montrent une activité soutenue malgré un niveau de qualification global plus faible.